Начиная с юношеской драмы «Безотцовщина», Чехов неоднократно изображал дворянское разорение и переход имений в руки выходцев из низов («Цветы запоздалые», 1882; «Ненужная победа», 1882; «Драма на охоте», 1884; «В усадьбе», 1894; «Моя жизнь», 1896; «У знакомых», 1898). Однако эта тема в русской литературе не начинается и не заканчивается Чеховым. Его предшественниками были Гоголь, Тургенев, Достоевский, Салтыков-Щедрин, Островский, С.Н. Терпигорев (Атава), А.И. Эртель, Н.Я. Соловьев, И.Н. Потапенко и другие. Окончательное завершение тема дворянского оскудения получила в прозе И.А. Бунина.
Заканчивая пьесу осенью 1903 года, Чехов оценивал ее так: «Вышла у меня не драма, а комедия, местами даже фарс...»; «...вся пьеса веселая, легкомысленная»; «Люди у меня вышли живые...» К.С. Станиславский, восторженно принявший новую пьесу, тем не менее не согласился с автором в вопросе о ее жанре: «Это не комедия, не фарс, как Вы писали, – это трагедия, какой бы исход к лучшей жизни Вы ни открывали в последнем акте <...> Я плакал, как женщина, хотел, но не мог сдержать<ся>. Слышу, как Вы говорите: "Позвольте, да ведь это же фарс..." Нет, для простого человека это трагедия». Как «трагедия» русской жизни пьеса и была поставлена в МХТ.
Премьера прошла 17 января 1904 г. В зале присутствовала вся литературно-театральная Москва. В антракте после 3-го акта, состоялось чествование Чехова в связи с 25-летием его литературной деятельности. Юбилейные речи и волнение актеров, знавших о тяжелом состоянии здоровья Чехова наложили на спектакль невеселый отпечаток, однако первые зрители почувствовали и оценили поэтичность пьесы. С большим успехом прошли петербургские гастроли Художественного театра. Уже в 1904 году пьесу стали широко ставить в провинции (один из первых спектаклей поставил в Херсоне В.Э. Мейерхольд).
В мае 1904 г. вышел сборник товарищества «Знание», в котором был опубликован текст пьесы, а в начале июня – отдельное издание А.Ф. Маркса. И первые читатели, оставившие свои отзывы о пьесе, и театральные рецензенты единодушно отмечали правдивость пьесы, подлинность изображаемой в ней жизни. Критические отзывы о пьесе были разнородны. Обозреватель консервативной газеты «Гражданин» выражал недовольство изображением дворянства как сословия «пассивного, безвольного, не умеющего побеждать обстоятельства и уступающего место предприимчивому кулаку-торговцу». На мрачность, тоскливость изображенного, на отсутствие «указаний на положительные, зиждительные начала жизни» указывали критики «Московских ведомостей» и «Русского листка». С другой стороны, либеральная критика, в целом радушно встретившая пьесу, расходилась в ее интерпретации. Одни (как В.М. Дорошевич, Ю.И. Айхенвальд, А.Р. Кугель, М.О. Гершензон, А.В. Амфитеатров) рассматривали ее как элегическое прощанье с прекрасным прошлым и видели ее главные достоинства в глубоком проникновении Чехова в психологию беспомощного и нежизнеспособного вырождающегося дворянства: «Перед вами гибнут, беспомощно гибнут старые дети <...> Все в жизни застает их врасплох» (В.М. Дорошевич). Некоторые критики (А.Р. Кугель) считали «лишними людьми» не только Раневскую и Гаева, но и Лопахина, и Трофимова. Другие противопоставляли Раневской и Гаеву «деятельного» Лопахина (А.В. Амфитеатров) и «бодрого» Трофимова (А.С. Глинка-Волжский). Однако большинство считало, что «представители молодого поколения» в пьесе недостаточно энергичны и «бодры», и веру Трофимова в светлое будущее редко объявляли «идеей» всей пьесы. Большинство второстепенных героев (Симеонов-Пищик, Шарлотта, Епиходов) вызвали восторг у критиков.
Многие рецензенты заметили новизну конфликта и своеобразие образа Лопахина. Однако театральные критики часто указывали на слабое развитие интриги (особенно во втором акте) как на недостаток пьесы, а отсутствие в пьесе «столкновения противоположных душевных складов и социальных интересов» – «удалением от истинной драмы» (А.Р. Кугель). Эти упреки отвергал А.С. Суворин, считавший «бездействие» соответствующим характерам действующих лиц: «Всё изо дня в день одно и то же, нынче, как вчера. Говорят, наслаждаются природой, изливаются в чувствах, повторяют свои излюбленные словечки, пьют, едят, танцуют – танцуют, так сказать, на вулкане, накачивают себя коньяком, когда гроза разразилась...»
Уже в прижизненной критике возник спорный вопрос о жанре пьесы. Мысль К.С. Станиславского о том, что «Вишневый сад» – не фарс, а драма и даже трагедия, была подхвачена критиками. В.М. Дорошевич писал: «Это комедия по названию, драма по содержанию. Это – поэма», и особо отмечал «страшный», «жестокий» 4 акт и финал пьесы. Комические эпизоды рассматривались как попытки Чехова развеять тягостное впечатление от изображаемой действительности.
Новаторство пьесы Чехова тонко почувствовал А. Белый, выступивший в журнале «Весы» с рецензией на спектакль Художественного театра. Признавая Чехова реалистом, который «истончает действительность» до символа, Белый особенно выделял третий акт пьесы, где «как бы кристаллизованы приемы Чехова: в передней комнате происходит семейная драма, а в задней, освещенной свечами, исступленно пляшут маски ужаса <...> Вот пляшут они, манерничая, когда свершилось семейное несчастие». Надо заметить, что мнение А. Белого не совпадало с оценкой других символистов (В.Я. Брюсова, З.Н. Гиппиус), которые не принимали «копирующего жизнь» искусства МХТ.